Ia memasuki dunia hiburan setelah menjadi finalis Junon Super Boy Contest pada tahun 2015. Ia juga merupakan model fesyen untuk majalah mode Nicola.

Pada tahun 2017, ia memulai debutnya sebagai aktor dalam drama TV Anata no Koto ha Sorehodo sebagai Mitsuru Arishima saat SMP.

Obara telah memerankan Towa dan Ryusoul Green dalam serial Super Sentai. Pada tahun 2019, ia memerankan Ryusou Green dalam drama televisi Super Sentai Strongest Battle dan Towa serta Ryusou Green dalam Kishiryu Sentai Ryusoulger. Pada tahun yang sama, ia memerankan Towa dan Ryusou Green dalam film Kishiryu Sentai Ryusoulger The Movie: Time Slip! Kyōryū Panic!!. Pada tahun 2020, ia memainkan dua peran yang sama dalam Kishiryu Sentai Ryusoulger VS Lupinranger VS Patranger, dan pada tahun 2021 dalam Kishiryu Sentai Ryusoulger Special Chapter: Memory of Soulmates.